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E210 Benzoesäure

Benzoesäure (E210).

Benzoesäure ist die einfachste einbasige Carbonsäure der aromatischen Reihe. Es ist als Lebensmittelzusatzstoff E210 der Gruppe der Konservierungsstoffe registriert.

Allgemeine Eigenschaften von Benzoesäure

Benzoesäure ist eine weiße kristalline Substanz, die in Wasser praktisch unlöslich, in Chloroform und Ethanol jedoch leicht löslich ist. Es gilt als schwache Säure, hat einen spezifischen Geruch (Kalorisator). Es ist nach dem Tau-Weihrauch (sonst Benzoingummi) benannt, aus dem es im 16. Jahrhundert durch Sublimation gewonnen wurde. Mitte des 19. Jahrhunderts enthüllte Justus von Liebig die Strukturen der Benzoesäure.

Benzoesäure hat eine ausgeprägte Eigenschaft, das Wachstum und die Entwicklung von Schimmel, einigen Arten von Bakterien und Hefen zu hemmen, und manifestiert sich als antimikrobielles Mittel. Es kommt natürlich in Preiselbeeren und Preiselbeeren vor. Das industrielle Verfahren zur Herstellung von E210 ist die Oxidation von Toluol unter Verwendung von Katalysatoren.

E210 Schaden an Benzoesäure

Der Lebensmittelzusatzstoff E210 wirkt sich aufgrund seiner krebserzeugenden Wirkung negativ auf die menschliche Gesundheit aus und kann schwere allergische Reaktionen hervorrufen. Gesundheitsgefährlich, kann Hautausschläge und Asthmaanfälle verursachen. Die Substanz wird gut vom Körper aufgenommen und über die Nieren im Urin ausgeschieden. Wenn es mit Ascorbinsäure (Vitamin C, E300) reagiert, bildet es freies Benzol, ein starkes Karzinogen. Sie sollten die Zusammensetzung von Produkten (insbesondere alkoholfreien Getränken) sorgfältig untersuchen, um den Kauf von Produkten zu verweigern, die beide Lebensmittelzusatzstoffe enthalten.

Anwendung von E210

Die antimikrobielle Wirkung von E210 wird in der Lebensmittelindustrie bei der Herstellung von Saucen, Ketchups, Obst- und Beeren- und Gemüsekonserven, Fischprodukten, Marmeladen, Gelees, alkoholischen und alkoholfreien Getränken eingesetzt.

Die Medizin verwendet Benzoesäure als antimykotisches und antimikrobielles Mittel. Sie ist in vielen Arzneimitteln zur Behandlung von Hautpilzen und verschiedenen Arten von Flechtenerkrankungen enthalten. Auch die Substanz hat Anwendung in der chemischen Industrie gefunden, ist das Hauptreagenz für die Herstellung von organischen Substanzen auf chemischem Wege..

Verwendung von 10210 Benzoesäure in Russland

Auf dem Territorium der Russischen Föderation ist die Verwendung von E210 als Lebensmittelkonservierungsmittel zulässig, jedoch ausschließlich in der maximal zulässigen Konzentration. Die maximal zulässige Menge an E210 beträgt 5 ml / kg.

Benzoesäure

Benzoesäure (e210) - Konservierungsmittel für die Lebensmittelindustrie.

Beschreibung und Eigenschaften

Zum ersten Mal wurde Säure im 16. Jahrhundert nach der Methode der Sublimation von Benzoesäureharz isoliert. Im 19. Jahrhundert konnten die Deutschen die Struktur der Säure bestimmen, ihre Eigenschaften untersuchen und ihre Eigenschaften mit Hippursäure vergleichen. In der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts wurde die antimikrobielle Wirkung von Benzoesäure entdeckt. Und im 20. Jahrhundert wurde es in großem Umfang zum Einmachen von Lebensmitteln verwendet..

Benzoesäure ist aufgrund ihrer physikalischen Eigenschaften wie Nadeln oder glänzende monokline weiße Blätter, die bei 122 Grad Celsius schmelzen. Die Säure löst sich gut in Wasser, Fetten und wasserfreiem Ethylalkohol.

Aus chemischer Sicht kann das Konservierungsmittel als aromatische einbasige Carbonsäure klassifiziert werden. E210 ist eine natürliche Substanz, die in einer Reihe von Beeren vorkommt: Preiselbeeren, Blaubeeren, Preiselbeeren. Es kommt in gebundener Form in Honig vor. Benzoesäure entsteht in fermentierten Milchprodukten wie Joghurt oder Joghurt infolge des mikrobiellen Abbaus von Hippursäure. Es ist auch in einigen ätherischen Ölen wie Nelken enthalten. Die antimikrobiellen Eigenschaften von Benzoesäure beruhen auf der Hemmung der Enzymaktivität in mikrobiellen Zellen.

Die Säure wird durch Oxidation von Toluol synthetisiert. Derzeit ist diese Methode zur Herstellung von Säure die gebräuchlichste und wird als die rentabelste angesehen, da die Rohstoffe dafür kostengünstig sind und das Verfahren selbst keine negativen Auswirkungen auf die Umwelt hat..

Zuvor wurde Benzoesäure auch durch Säurehydrolyse von Benzotrichlorid und Decarboxylierung von Phthalsäure unter Einwirkung von Katalysatoren erhalten. Aber jetzt ist diese Methode zur Gewinnung von Säure nicht relevant..

Anwendung von Benzoesäure

In der Lebensmittelindustrie werden die Eigenschaften von Benzoesäure in der Süßwaren-, Brau- und Bäckereiindustrie genutzt. Es wird zur Herstellung von Margarinen, Marmeladen, Fruchtsäften, Gemüsegurken, eingelegtem Fisch, Milchprodukten, Kaugummi, Eis, Gewürzen, Likören, Süßigkeiten und Zuckerersatzstoffen verwendet..

Darüber hinaus wird e210 neben Estern und Salzen auch in der Kosmetikindustrie eingesetzt. In Form von Benzylbenzoat wird es in Pharmazeutika verwendet (zu Salben gegen Krätze hinzugefügt).

Für medizinische Zwecke wird Säure als fungizides und antimikrobielles Mittel verwendet. Es wird vielen Hustenmedikamenten zugesetzt, da es als Antiseptikum wirkt und eine schleimlösende Wirkung hat. Das Additiv e210 hat sich bei der Behandlung von Fußschwitzen und Hautpilzerkrankungen bewährt..

Benzoesäure ist in der chemischen Industrie weit verbreitet. Bei der Synthese vieler organischer Substanzen spielt Säure häufig die Rolle des Hauptreagenzes.

Die Wirkung von Benzoesäure auf den menschlichen Körper

Das Konservierungsmittel e210 wird im Allgemeinen vom menschlichen Körper gut absorbiert und interagiert mit Proteinverbindungen unter Bildung von Hippursäure, in deren Form der Körper es von den Nieren entfernt..

Berichten zufolge kann e210 mit Ascorbinsäure interagieren und ein starkes krebserregendes Benzol bilden. Vermeiden Sie daher Produkte, die Ascorbinsäure und das Additiv e210 enthalten.

In Russland gibt es eine streng definierte Dosierung für das Konservierungsmittel e210 in Lebensmitteln. Seine Menge sollte 5 mg / kg nicht überschreiten, da sich Säure sonst negativ auf den Zustand der Nieren und der Leber auswirkt.

Benzoesäure

Benzoesäure ist eine einbasige Carbonsäure, die im 16. Jahrhundert durch Sublimation von Benzoesäure isoliert wurde.

Sie ist eine natürliche Verbindung. Enthalten in Preiselbeeren, Blaubeeren, Preiselbeeren, Himbeeren, Kirschbaumrinde. Gefunden in gebundener Form in Honig. Interessanterweise entsteht Benzoesäure bei der mikrobiellen Zersetzung von N-Benzoylglycin in fermentierten Milchprodukten (Kefir, fermentierte Backmilch, Joghurt, Joghurt)..

Strukturformel einer aromatischen Verbindung - C6H5COOH.

Benzoesäure zeigt eine antimikrobielle, antimykotische Wirkung: Sie verhindert die Vermehrung von Buttersäure-Fermentationsbakterien, Hefe, und hemmt die Aktivität von Enzymen pathogener Zellen. Aufgrund seiner antiseptischen Eigenschaften wird es in der Lebensmittelindustrie als natürliches Konservierungsmittel (E210) bei der Herstellung von Lebensmitteln und Getränken verwendet.

• Anwendung
• Auswirkungen auf die Gesundheit
• Überschuss und Mangel
• Benzoesäuresalze

Anwendung

Benzoesäure ist im Aussehen ein länglicher weißer Kristall mit einem charakteristischen Glanz. Bei einer Temperatur von 122 Grad Celsius geht es in einen gasförmigen Zustand über. Benzoesäure ist in Alkoholen, Wasser und Fetten löslich. Kommerziell hergestellt durch Oxidation von Toluol. Zusätzlich wird die Substanz aus Benzotrichlorid, Phthalsäure erhalten.

Das Konservierungsmittel wird in der Bäckerei, Süßwaren- und Brauindustrie zur Herstellung der folgenden Produkte verwendet:

• Obst- und Gemüsepürees;
• alkoholfreie Getränke;
• Beerensäfte;
• Fischprodukte;
• Obstkonserven, Oliven;
• Eiscreme;
• Marmelade, Marmelade, Marmelade;
• Gemüsekonservierung;
• Margarine;
• Kaugummi;
• Süßigkeiten und Süßstoffe;
• Gourmet-Kaviar;
• Milchprodukte
• Schnaps, Bier, Wein.

Die antiseptischen, antibakteriellen Eigenschaften von Benzoesäure werden in der pharmazeutischen Industrie zur Herstellung von Antimykotika, Salben gegen Krätze, verwendet. Spezielle Fußbäder mit organischen Verbindungen lindern übermäßiges Schwitzen und Fußpilz. Zusätzlich wird Hustensaft Benzoesäure zugesetzt, da es eine schleimlösende Wirkung hat und Schleim verdünnt..

Es wird als Konservierungsmittel in Kosmetika verwendet, um nützliche Eigenschaften zu erhalten und die Haltbarkeit von Cremes, Lotionen und Balsamen zu verlängern. Aufgrund seiner starken Aufhellungseigenschaften ist die Verbindung in der Zusammensetzung von Masken enthalten, deren Wirkung darauf abzielt, das Gesicht von Sommersprossen, Hautunregelmäßigkeiten und Altersflecken zu befreien.

Auswirkungen auf die Gesundheit

Beim Eintritt in den Körper reagiert Benzoesäure mit Proteinmolekülen und verwandelt sich in N-Benzoylglycin (Hippursäure). Nach der Transformation wird die Verbindung im Urin ausgeschieden. Dieser Prozess "belastet" das menschliche Ausscheidungssystem. Um Gesundheitsschäden zu vermeiden, legt die Gesetzgebung jedes Staates die zulässige Rate des Säureverbrauchs bei der Herstellung von Lebensmitteln fest. Heute dürfen bis zu fünf Milligramm des Stoffes pro Kilogramm Fertigprodukt verwendet werden. Das Überschreiten des zulässigen Wertes wird gesetzlich verfolgt und verbietet den Verkauf solcher Produkte.

Der Schaden von Benzoesäure liegt nicht nur in der Erhöhung der Nierenbelastung. Es ist der "Vorläufer" einer gefährlichen krebserzeugenden Substanz: Es kann reines Benzol bilden, das das Wachstum von bösartigen Neoplasmen hervorruft. Es braucht eine sehr hohe Temperatur, um Säure in Gift umzuwandeln..

Die Isolierung von Benzol im menschlichen Körper aus einer Benzoesäure ist nicht möglich. Es wird jedoch nicht empfohlen, nicht konservierte Lebensmittel zu erhitzen und dann zu essen, da dies zu einer Lebensmittelvergiftung führen kann..

Denken Sie daran, dass das Konservierungsmittel E210 selbst in geringen Mengen (bis zu 0,01 Milligramm) schädliche Auswirkungen auf Haustiere hat: Es untergräbt die Gesundheit und verschlechtert das Wohlbefinden. Stellen Sie daher vor dem Füttern Ihres Haustieres sicher, dass das Produkt keine Benzoesäure enthält. Andernfalls können die Folgen äußerst tragisch sein..

Die Aktivität der Verbindung nimmt in Gegenwart von Glycerin, Proteinen und nichtionischen Tensiden ab. Bei Kontakt mit der Hautoberfläche kommt es zu Rötungen und Reizungen, Einatmen von Aerosol - Übelkeit, Erbrechen, Krampfhusten und laufender Nase. Verwenden Sie daher beim Arbeiten mit dem Stoff und seinen Salzen persönliche Schutzausrüstung (Gummihandschuhe, Overalls, Staubmasken) und beachten Sie die persönlichen Hygienemaßnahmen.

Die gleichzeitige Aufnahme von Nahrungsmitteln, die reich an Ascorbinsäure und Benzoesäure sind, führt zur Bildung von toxischem freiem Benzol. Daher beträgt die Mindestpause zwischen den Mahlzeiten solcher Produkte (Erfrischungsgetränke und Zitrusfrüchte) zwei Stunden.

Überschuss und Mangel

Die zulässige tägliche Aufnahme von Benzoesäure für einen Erwachsenen ohne Gesundheitsschaden wird anhand der Berechnung ermittelt: 5 Milligramm organische Substanz pro Kilogramm Körpergewicht.

Eine Überdosis Benzoesäure beeinträchtigt die Funktion von Leber, Nieren und Lunge und verursacht psychische Probleme. Eine Person hat Anzeichen von Asthma, eine allergische Reaktion (Ödeme, Hautausschläge), die Schilddrüse ist gestört.

Ein Säuremangel im Körper verursacht Verdauungsstörungen, Kopfschmerzen und Depressionen. Der Stoffwechsel einer Person ist gestört, Schwäche, Reizbarkeit treten auf, das Haar wird brüchig. Infolge eines langfristigen Mangels an "natürlichem Konservierungsmittel" tritt eine Anämie auf.

Der Bedarf des Körpers an einer Verbindung nimmt mit einer geringen Blutgerinnung in Ruhe mit Pathologien der Schilddrüse ab und steigt mit Allergien, Blutverdickung und Infektionskrankheiten.

Interessanterweise verbessert Benzoesäure (innerhalb normaler Grenzen) die Milchproduktion bei stillenden Frauen.

Benzoesäuresalze

Betrachten wir, was Benzoate sind, ihre Eigenschaften und Anwendungen:

1. Ammoniumbenzoat. Es ist eine anorganische Verbindung von Benzoesäure und Ammoniumsalz. Farblos, leicht löslich in Ethanol, Wasser. Strukturformel - NH4 (C6H5COO). Es wird als Antiseptikum (verhindert Zersetzungsprozesse auf der Oberfläche offener Wunden), als Konservierungsmittel in der Lebensmittelindustrie zur Erhöhung der Haltbarkeit von Produkten, als Stabilisator bei der Herstellung von Klebstoffen, Latices und als Korrosionsinhibitor verwendet.
2. Lithiumbenzoat. Es ist ein weißes kristallines Salz aus Lithium und Benzoesäure. Die chemische Formel der Verbindung lautet C6H5-COOLi. Hat einen süßlichen Geschmack, geruchlos, wasserlöslich. Es wird in der Pharmakologie als normotimisches Mittel zur Normalisierung des Geisteszustandes eingesetzt. Es hat eine antimanische, beruhigende und antidepressive Wirkung. Dieser Effekt beruht auf der Tatsache, dass Lithiumionen Natriumionen aus Zellen verdrängen und die bioelektrische Aktivität von Gehirnneuronen verringern. Infolgedessen nimmt der Serotoninspiegel in den Geweben ab, die Konzentration von Noradrenalin nimmt ab und die Empfindlichkeit der Hippocampus-Neuronen gegenüber der Wirkung von Dopamin nimmt zu. Bei therapeutischen Konzentrationen verringert es die Konzentration von neuronalem Inosit und blockiert die Aktivität von Inosyl-1-phosphatase.
3. Natriumbenzoat. Wirkt als Lebensmittelzusatzstoff, der gemäß dem E211-Code erfasst wurde, und gehört zur Gruppe der Konservierungsstoffe. Strukturformel - C6H5COONa. Das Natriumsalz der Benzoesäure hat einen charakteristischen milden Benzaldehydgeruch, weiße Farbe. Das Konservierungsmittel hemmt das Wachstum von Schimmelpilzen, einschließlich Aflatoxin-bildender Hefen, und verringert die Aktivität von Enzymen, die Stärke und Triglyceride abbauen.

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In Naturprodukten ist Natriumbenzoat in Äpfeln, Senf, Rosinen, Preiselbeeren und Zimt enthalten. Es wird zum Einmachen von Obst und Beeren, Fisch, Fleischprodukten und süßen kohlensäurehaltigen Getränken verwendet. Teil von Expektorantien, kosmetische Produkte.

Denken Sie daran, dass Natriumbenzoat eine DNA-Region in Mitochondrien zerstören und neurodegenerative Erkrankungen, Parkinson und Leberzirrhose verursachen kann. Daher hat die Verwendung des E211-Additivs aufgrund der Unsicherheit für die menschliche Gesundheit in den letzten Jahren rapide abgenommen..

So sind Benzoesäure und ihre Salze organische Zusatzstoffe, die in der Lebensmittel-, Pharma-, Luftfahrt- und Kosmetikindustrie als Konservierungsmittel verwendet werden. Um die Gesundheit zu erhalten, müssen Sie Lebensmittel, die E210 enthalten, in Maßen essen. Eine sichere Dosis beträgt 5 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht. Andernfalls kann eine Übersättigung des Körpers mit Benzoesäure allergische Reaktionen und Schäden am Nervensystem verursachen.

Benzoesäure (Seite 1 von 3)

Physikalische Eigenschaften und Natur

Verfahren zur Gewinnung einbasiger Carbonsäuren der aromatischen Reihe

Systematischer Name Benzoesäure

Traditionelle Namen für Benzoesäure

Chemische Formel C6H5COOH

Molmasse 122,12 g / mol

Physikalische Eigenschaften

Zustand (St. Conv.) Fest

Thermische Eigenschaften

Schmelzpunkt 122,4 ° C.

Verdampfungstemperatur 249,2 ° C.

Zersetzungstemperatur 370 ° C.

Spezifische Verdampfungswärme 527 J / kg

Spezifische Schmelzwärme 18 J / kg

Chemische Eigenschaften

Löslichkeit in Wasser 0,001 g / 100 ml

Aromatische Carbonsäuren sind Benzolderivate, die Carboxylgruppen enthalten, die direkt an die Kohlenstoffatome des Benzolkerns gebunden sind. Säuren, die Carboxylgruppen in der Seitenkette enthalten, gelten als fettaromatisch.

Aromatische Säuren können durch die Anzahl der Carboxylgruppen in eine, zwei oder mehr basische unterteilt werden. Die Namen der Säuren, bei denen die Carboxylgruppe direkt an den Kern gebunden ist, leiten sich von aromatischen Kohlenwasserstoffen ab. Die Namen von Säuren mit einem Carboxyl in der Seitenkette leiten sich üblicherweise von den Namen der entsprechenden Fettsäuren ab. Am wichtigsten sind Säuren des ersten Typs: zum Beispiel Benzoesäure (Benzarbarbonsäure) С₆H._fünf-COOH, p-Toluyl (p-Toluoldarbonsäure), Phthalsäure (1,2-Benzoldicarbonsäure), Isophthalsäure (1,3-Benzoldicarbonsäure), Terephthalsäure (1,4-Benzoldicarbonsäure):

Es wurde erstmals im 16. Jahrhundert durch Sublimation aus Benzoe-Harz (Tau-Weihrauch) isoliert, daher der Name. Dieser Prozess wurde von Nostradamus (1556) und dann von Girolamo Ruschelli (1560, unter dem Pseudonym Alexius Pedemontanus) und von Blaise de Vigenère (1596) beschrieben..

Der deutsche Chemiker Justus von Liebig bestimmte 1832 die Struktur der Benzoesäure. Er untersuchte auch, wie es mit Hippursäure zusammenhängt..

Der deutsche Physiologe Ernst Leopold Salkowski untersuchte 1875 die antimykotischen Eigenschaften von Benzoesäure, die seit langem in der Obstkonservierung eingesetzt wird..

Sulfosalicylsäure

HO3S (HO) C6H3COOH 2H2O M 254,22

Sulfosalicylsäure ist ein farbloses, durchscheinendes nadelförmiges Kristall oder ein weißes kristallines Pulver.

Sulfosalicylsäure ist in Wasser, Alkohol und Ether leicht löslich, in Benzol und Chloroform unlöslich und lichtempfindlich. Wässrige Lösungen sind sauer.

Sulfosalicylsäure wird in der Medizin zur qualitativen Bestimmung von Protein im Urin während analytischer Arbeiten zur Bestimmung des Nitratgehalts in Wasser verwendet.

In der Industrie wird Sulfosalicylsäure als Zusatz zu den Hauptrohstoffen bei der Synthese von Substanzen verwendet.

Physikalische Eigenschaften und Natur

Monocarbonsäuren der Benzolreihe sind farblose kristalline Substanzen mit einem Schmelzpunkt über 100 ° C. Säuren mit para-Substituenten schmelzen bei deutlich höheren Temperaturen als ihre Isomere. Aromatische Säuren kochen bei etwas höheren Temperaturen und schmelzen bei deutlich höheren Temperaturen als Fettsäuren mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen. Monocarbonsäuren lösen sich in kaltem Wasser eher schlecht und in heißem Wasser viel besser. Niedrigere Säuren sind mit Wasserdampf flüchtig. In wässrigen Lösungen zeigen Monocarbonsäuren einen höheren Dissoziationsgrad als Fettsäuren: Die Dissoziationskonstante von Benzoesäure beträgt 6,6 · 10 -5 und Essigsäure 1,8 · 10 -5. Bei 37 ° C zersetzt es sich zu Benzol und CO2 (Phenol und CO werden in geringen Mengen gebildet). Bei Wechselwirkung mit Benzoylchlorid bei erhöhten Temperaturen wird Benzoesäure in Benzoesäureanhydrid umgewandelt. Benzoesäure und ihre Ester sind in ätherischen Ölen enthalten (z. B. Nelken-, Toluan- und peruanische Balsame, Benzoesäure). Ein Derivat von Benzoesäure und Glycin, Hippursäure, ist ein Produkt der lebenswichtigen Aktivität von Tieren. Es kristallisiert in Form farbloser Platten oder Nadeln, schmilzt bei 121 ° C, ist in Alkohol und Ether leicht löslich, in Wasser jedoch kaum löslich. Derzeit ist Benzoesäure in der Farbstoffindustrie weit verbreitet. Benzoesäure hat Antisense-Eigenschaften und wird daher zur Lebensmittelkonservierung verwendet. Verschiedene Derivate der Benzoesäure sind ebenfalls weit verbreitet..

Chemische Eigenschaften

Benzol wurde 1825 von Faraday entdeckt und seine Bruttoformel C wurde festgelegt₆H.₆. 1865 schlug Kekule seine Strukturformel als Cyclohexatrien-1,3,5 vor. Diese Formel wird noch heute verwendet, obwohl sie, wie später gezeigt wird, nicht perfekt ist - sie entspricht nicht vollständig den Eigenschaften von Benzol..

Das charakteristischste Merkmal des chemischen Verhaltens von Benzol ist die erstaunliche Inertheit von Doppelkohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in seinem Molekül: im Gegensatz zu den betrachteten; zuvor ungesättigte Verbindungen ist beständig gegen die Einwirkung von Oxidationsmitteln (z. B. Kaliumpermanganat in sauren und alkalischen Medien, Chromsäureanhydrid in Essigsäure) und geht nicht die üblichen elektrophilen Additionsreaktionen ein, die für Alkene, Alkadiene und Alkine charakteristisch sind.

Viele Wissenschaftler, die Kekule folgten, versuchten, die Eigenschaften von Benzol durch strukturelle Merkmale zu erklären, und stellten ihre Hypothesen zu diesem Thema auf. Da die Ungesättigtheit von Benzol nicht klar erkennbar war, wurde angenommen, dass das Benzolmolekül keine Doppelbindungen aufwies. So schlugen Armstrong und Bayer sowie Klaus vor, dass im Benzolmolekül die vierten Valenzen aller sechs Kohlenstoffatome zum Zentrum gerichtet sind und sich gegenseitig sättigen, Ladenburg - das Kohlenstoffgerüst von Benzol ist ein Prisma, Chichibabin -, dass Kohlenstoff in Benzol dreiwertig ist.

Thiele, der die Kekulé-Formel verbesserte, argumentierte, dass die Doppelbindungen in letzteren nicht fixiert sind, sondern sich ständig bewegen - "oszillieren", und Dewar und Hückel schlugen die Strukturformeln von Benzol mit Doppelbindungen und kleinen Zyklen vor.

Basierend auf den Daten zahlreicher Studien kann derzeit als fest etabliert angesehen werden, dass sich sechs Kohlenstoff- und sechs Wasserstoffatome in einem Benzolmolekül in derselben Ebene befinden und dass die Wolken der π-Elektronen von Kohlenstoffatomen senkrecht zur Ebene des Moleküls stehen und daher parallel zueinander sind und miteinander interagieren. Die Wolke jedes π-Elektrons wird von den Wolken der π-Elektronen benachbarter Kohlenstoffatome überlappt. Ein reales Benzolmolekül mit einer gleichmäßigen Verteilung der π-Elektronendichte über den gesamten Ring kann als flaches Sechseck zwischen zwei Tori dargestellt werden.

Daraus folgt, dass es logisch ist, die Benzolformel als reguläres Sechseck mit einem Ring im Inneren darzustellen, wodurch die vollständige Delokalisierung von π-Elektronen im Benzolring und die Äquivalenz aller Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen darin hervorgehoben wird. Die Gültigkeit der letztgenannten Schlussfolgerung wird insbesondere durch die Ergebnisse der Messung der Länge von CC-Bindungen im Benzolmolekül bestätigt; Sie sind gleich und gleich 0,139 nm (CC-Bindungen im Benzolring sind kürzer als gewöhnlich (3,154 nm), aber länger als doppelt (0,132 nm)). Verteilung der Elektronendichte in einem Benzolmolekül; Bindungslängen, Bindungswinkel

Ein sehr wichtiges Derivat der Benzoesäure ist das Säurechlorid - Benzoylchlorid. Es ist eine Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch und einer starken Tränenwirkung. Wird als Benzoylierungsmittel verwendet.

Benzoylperoxid wird als Initiator für Polymerisationsreaktionen sowie als Weißmacher für Speiseöle, Fette und Mehl verwendet.

Toluolsäuren. Methylbenzoesäuren werden Toluolsäuren genannt. Sie entstehen bei der partiellen Oxidation von o-, m- und p-Xylolen. NN-Diethyl-m-toluylmid ist ein wirksames Insektenschutzmittel - ein Medikament, das Insekten abwehrt:

p-tert-Butylbenzoesäure wird kommerziell durch Flüssigphasenoxidation von tert-Butyltoluol in Gegenwart eines löslichen Kobaltsalzes als Katalysator hergestellt. Wird zur Herstellung von Polyesterharzen verwendet.

Phenylessigsäure wird aus Benzylchlorid über Nitril oder über Organomagnesiumverbindungen erhalten. Dies ist eine kristalline Substanz mit so pl. 76 ° C. Aufgrund der Mobilität der subgenen Atome der Methylgruppe kommt es leicht zu Kondensationsreaktionen. Diese Säure und ihre Ester werden in der Parfümerie verwendet.

Aromatische Säuren gehen alle Reaktionen ein, die für Fettsäuren charakteristisch sind. Verschiedene Säurederivate werden durch Reaktionen erhalten, an denen die Carboxylgruppe beteiligt ist. Salze werden durch Einwirkung von Säuren auf Carbonate oder Alkalien erhalten. Ester - durch Erhitzen eines Gemisches aus Säure und Alkohol in Gegenwart von Mineral (normalerweise Schwefelsäure):

Befinden sich in ortho-Position keine Substituenten, erfolgt die Veresterung der Carboxylgruppe genauso leicht wie bei aliphatischen Säuren. Wenn eine der ortho-Positionen ersetzt wird, wird die Veresterungsrate stark verringert, und wenn beide ortho-Positionen besetzt sind, verläuft die Veresterung normalerweise nicht (sterische Hinderung).

Ester von ortho-substituierten Benzoesäuren können durch Reaktion von Silbersalzen mit Halogenalkylen erhalten werden (Ester von gehinderten aromatischen Säuren werden in Gegenwart von Kronenethern leicht und quantitativ verseift). Aufgrund sterischer Hindernisse werden sie kaum hydrolysiert. Gruppen, die größer als Wasserstoff sind, füllen den Raum um das Kohlenstoffatom der Carboxylgruppe so weit aus, dass sie die Bildung und Verseifung des Ethers behindern.

Benzoesäure

Jeder von uns hat E210-Supplement in der Zusammensetzung von Lebensmitteln gesehen. Dies ist eine Abkürzung für Benzoesäure. Es ist nicht nur in Produkten enthalten, sondern auch in einer Reihe von kosmetischen und medizinischen Präparaten, da es ausgezeichnete konservierende und antimykotische Eigenschaften aufweist und größtenteils eine natürliche Substanz ist..

Benzoesäure kommt in Preiselbeeren, Preiselbeeren und fermentierten Milchprodukten vor. Natürlich ist seine Konzentration in Beeren geringer als in Produkten, die in Unternehmen hergestellt werden..

In akzeptablen Mengen verbrauchte Benzoesäure gilt als sicher für die menschliche Gesundheit. Seine Verwendung ist in fast allen Ländern der Welt zulässig, einschließlich Russland, der Ukraine, den Ländern der Europäischen Union und den Vereinigten Staaten von Amerika.

Benzoesäurereiche Lebensmittel:

Allgemeine Eigenschaften von Benzoesäure

Benzoesäure erscheint als weißes kristallines Pulver. Unterscheidet sich in einem charakteristischen Geruch. Es ist die einfachste einbasige Säure. Es ist in Wasser schwer löslich, daher wird häufiger Natriumbenzoat (E 211) verwendet. 0,3 g Säure können sich in einem Glas Wasser lösen. Es kann auch in Fetten gelöst werden: 100 Gramm Öl lösen 2 Gramm Säure auf. Gleichzeitig reagiert Benzoesäure perfekt auf Ethanol und Diethylether.

Jetzt im industriellen Maßstab wird E 210 durch Oxidation von Toluol und Katalysatoren isoliert.

Diese Ergänzung gilt als umweltfreundlich und billig. In Benzoesäure können Verunreinigungen wie Benzylbenzoat, Benzylalkohol usw. unterschieden werden. Heute wird Benzoesäure in der Lebensmittel- und chemischen Industrie aktiv eingesetzt. Es wird als Katalysator für andere Substanzen sowie zur Herstellung von Farbstoffen, Kautschuk usw. verwendet..

Benzoesäure wird in der Lebensmittelindustrie aktiv eingesetzt. Seine konservierenden Eigenschaften sowie seine geringen Kosten und Natürlichkeit tragen dazu bei, dass das E210-Additiv in fast jedem im Werk hergestellten Produkt enthalten ist..

Täglicher Bedarf an Benzoesäure

Obwohl Benzoesäure in vielen Früchten und Fruchtsäften enthalten ist, ist sie keine lebenswichtige Substanz für unseren Körper. Experten haben festgestellt, dass eine Person bis zu 5 mg Benzoesäure pro 1 kg Körpergewicht pro Tag ohne Gesundheitsschäden konsumieren kann.

Interessante Tatsache

Im Gegensatz zu Menschen reagieren Katzen sehr empfindlich auf Benzoesäure. Für sie liegt die Verbrauchsrate in Hundertstel Milligramm! Daher sollten Sie Ihr Haustier nicht mit Dosenfutter oder anderem Futter mit viel Benzoesäure füttern..

Der Bedarf an Benzoesäure steigt:

• mit Infektionskrankheiten;
• Allergien;
• wenn das Blut dicker wird;
• hilft bei der Milchproduktion bei stillenden Müttern.

Der Bedarf an Benzoesäure nimmt ab:

• im Ruhezustand;
• mit geringer Blutgerinnung;
• mit Erkrankungen der Schilddrüse.

Verdaulichkeit von Benzoesäure

Benzoesäure wird vom Körper aktiv aufgenommen und in Hippursäure umgewandelt. Vitamin B10 wird im Darm aufgenommen.

Interaktion mit anderen Elementen

Benzoesäure reagiert aktiv mit Proteinen, ist wasser- und fettlöslich. Para-Aminobenzoesäure ist ein Katalysator für Vitamin B9. Gleichzeitig kann Benzoesäure schlecht mit anderen Substanzen in der Zusammensetzung der Produkte reagieren und dadurch krebserregend werden. Beispielsweise kann die Reaktion mit Ascorbinsäure (E300) zur Bildung von Benzol führen. Daher muss darauf geachtet werden, dass diese beiden Ergänzungsmittel nicht gleichzeitig angewendet werden..

Auch Benzoesäure kann durch hohe Temperaturen (über 100 Grad Celsius) krebserregend werden. Dies geschieht nicht im Körper, aber es lohnt sich immer noch nicht, zubereitete Lebensmittel zu erhitzen, die E 210 enthalten.

Nützliche Eigenschaften von Benzoesäure, ihre Wirkung auf den Körper

Benzoesäure wird in der pharmazeutischen Industrie aktiv eingesetzt. Konservative Eigenschaften spielen hier eine untergeordnete Rolle, und die antiseptischen und antibakteriellen Eigenschaften von Benzoesäure werden hervorgehoben..

Es bekämpft gut die einfachsten Mikroben und Pilze und ist daher häufig in Antimykotika und Salben enthalten..

Eine beliebte Verwendung von Benzoesäure ist ein spezielles Fußbad zur Behandlung von Pilzen und übermäßigem Schwitzen..

Den Expektorantien wird auch Benzoesäure zugesetzt - es hilft, Schleim zu verdünnen.

Benzoesäure ist ein Derivat von Vitamin B10. Es wird auch als para-Aminobenzoesäure bezeichnet. Para-Aminobenzoesäure wird vom menschlichen Körper zur Proteinbildung benötigt, wodurch der Körper Infektionen und Allergien bekämpfen, die Durchblutung verbessern und die Milchproduktion bei stillenden Müttern unterstützen kann.

Der tägliche Bedarf an Vitamin B10 ist schwer zu bestimmen, da er mit Vitamin B9 assoziiert ist. Wenn eine Person Folsäure (B9) vollständig erhält, wird parallel der Bedarf an B10 gedeckt. Im Durchschnitt benötigt eine Person etwa 100 mg pro Tag. Bei Abweichungen oder Krankheiten kann eine zusätzliche Aufnahme von B10 erforderlich sein. In diesem Fall beträgt die Norm nicht mehr als 4 Gramm pro Tag..

B10 ist größtenteils ein Katalysator für Vitamin B9, so dass sein Anwendungsbereich noch weiter definiert werden kann..

Anzeichen von überschüssiger Benzoesäure im Körper

Wenn im menschlichen Körper ein Überschuss an Benzoesäure auftritt, kann eine allergische Reaktion auftreten: Hautausschlag, Schwellung. Manchmal gibt es Anzeichen von Asthma, Symptome einer abnormalen Schilddrüse.

Anzeichen eines Benzoesäuremangels:

• Funktionsstörungen des Nervensystems (Schwäche, Reizbarkeit, Kopfschmerzen, Depression);
• verärgerter Magen-Darm-Trakt;
• Stoffwechselerkrankung;
• Anämie;
• stumpfes und brüchiges Haar;
• Wachstumsverzögerung bei Kindern;
• Mangel an Muttermilch.

Faktoren, die den Gehalt an Benzoesäure im Körper beeinflussen:

Benzoesäure gelangt über Lebensmittel, Medikamente und Kosmetika in den Körper..

Benzoesäure für Schönheit und Gesundheit

Benzoesäure ist in der Kosmetikindustrie weit verbreitet. Fast alle für Problemhaut bestimmten Kosmetika enthalten Benzoesäure.

Vitamin B10 verbessert den Zustand von Haar und Haut. Verhindert die frühe Bildung von Falten und grauem Haar.

Manchmal wird Deodorants mit Benzoesäure versetzt. Seine ätherischen Öle werden häufig zur Herstellung von Parfums verwendet, da sie einen starken und anhaltenden Geruch haben..